Kate er en ambitiøs markedsanalytiker for et firma i New York og har ikke meget romantik i sit liv. En dag finder hendes ex-kæreste Stuart en portal til fortiden, og som følge af et eksperiment transporterer han sin tipoldefar fra 1867 frem til nutiden. Grev Leopold er en charmerende ungkarl, og Stuart beder Kate om at tage ham på sightseeing i det 21. århundrede. Imens vil han selv prøve at finde ud af, hvordan han sender sin forfader tilbage. Men Kate og Leopold bliver selvfølgelige hurtigt rigtig gode venner.