조금은 뻔뻔하고, 조금은 한심해도 행복한 우리 삼촌! 우스꽝스럽게만 보였던 삼촌이 던지는 행복의 조건에 관한 묵직한 질문. 가볍지만 온기가 느껴지는 따듯한 코미디 영화! 초등학생 유키오는 아는 어른 중 한 사람을 골라 글을 써오라는 숙제를 받게 된다. 유키오는 숙제에 가장 적합한 대상으로 특이하고 비생산적인 인간이자 대학에서 시간강사로 철학을 가르치는 삼촌을 생각해낸다. 한편 유키오의 삼촌은 소개팅에서 아름다운 여성 에리를 만나 첫눈에 반한다. 하지만 그녀는 하와이에 사는 교포였고 할머니가 남겨준 커피 농장을 운영하기 위해 하와이로 돌아간다. 삼촌과 유키오는 첫눈에 반한 에리를 다시 만나기 위해 좌충우돌 하와이 여행을 떠난다.