Na jarenlang familiebijeenkomsten te hebben gemist, vertrekt evenementenplanner Whitney Kennison (Tiya Sircar) uit New York City naar Chicago om Kerstmis door te brengen met oma Frances (Diane Ladd). Opgewonden dat haar kleindochter eindelijk thuis is voor de feestdagen, besluit Frances Whitney de kostbare kerstversieringen van de familie Kennison te schenken. Maar wanneer Whitney per ongeluk de doos met ornamenten weggooit, moet oma Frances heimelijk een leuke kerstspeurtocht bedenken om Whitney eraan te herinneren waar de feestdag om draait. Het is een race tegen de klok als Whitney de familiesieraden terugwint, romantiek ontdekt en de les leert die oma Frances ons geeft.